1879 წელს დაამთავრა ტაგანროგის გიმნაზია, ხოლო 1884 - მოსკოვის უნივერსიტეტის სამედიცინო ფაკულტეტი. მისი პირველი პატარა მოთხრობები ანტოშა ჩეხონტეს ფსევდონიმით იბეჭდებოდა 70-80-იანი წლებში იუმორისტულ ჟურნალებში "სტრეკოზა", "ბუდილნიკი", "ზრიტელი", "ოსკოლკი". ჩეხოვის "მოხელის სიკვდილი", "ალბიონის ასული", "მსუქანი და გამხდარი", "ქამელეონი", "უნტერ პრიშიბევი" და სხვა (დაიბეჭდა 1883-1885) ფართო საზოგადოებრივი მნიშვნელობის კლასიკური ნოველებია. მისი მოთხრობების პირველი კრებულია "მელპომენეს ზღაპრები" (1884) და "ჭრელი მოთხრობები" (1886), რომელშიც უდიდესი გამომსახველობითი ძალით გადმოცემულია იმ დროის ატმოსფერო, იუმორი ხშირად იცვლება მძაფრი სატირით.

  80-იანი წლების II ნახევარში ჩეხოვის რეალიზმი გაღრმავდა. მისი პირველი ვრცელი მოთხრობა "სტეპი" 1888 დაიბეჭდა რუსეთის სიმბოლო - სტეპი ავტორს თავისი ქვეყნის ბედ-იღბალზე ფიქრს აღუძრავდა. წარმატება ხვდა წილად ჩეხოვის მომდევნო კრებულებს "მწუხრში" (1887, პუშკინის პრემია, 1888), "მოთხრობები" (1888), "პირქუში ადამიანები" (1890) და სხვა.

  1890 ჩეხოვმა იმოგზაურა კუნძულ სახალინზე, გაეცნო კატორღელთა მძიმე ცხოვრებას. იქ მიღებული შთაბეჭდილებანი გადმოსცა წიგნში "კუნძული სახალინი" (1893-1894, ცალკე გამოიცა 1895, ქართული თარგმანი 1985), რომელსაც დიდი გამოხმაურება ჰქონდა. მოგზაურობის მძიმე პირობებში ჩეხოვს გაუმძაფრდა ტუბერკულოზით დაავადება. 1890-1900 რამდენჯერმე იმოგზაურა საზღვარგარეთ. 1892 მან მოსკოვის მახლობლად, სოფ. მელიხოვოში, შეიძინა მამული და იქვა დასახლდა. აქ დაუახლოვდა იგი გლეხებს და ყოველნაირად ცდილობდა მათი მდგომარეობის გაუმჯობესებას.

მელიხოვის პერიოდი (1892-1898) ჩეხოვის შემოქმედებაში უაღრესად ნაყოფიერი აღმოჩნდა. აქ დაწერა მოთხრობები: "პალატა N6" (1892), "მეზონინიანი სახლი" (1896), "გლეხები" (1897); პიესები: "თოლია" (1896) და "ძია ვანია" (1896, გამოქვეყნდა 1897). "ლაპატა N 6" 80-90-იანი წლების რუსეთის ცხოვრების გენიალური განზოგადებაა, ეს არის მძაფრი პროტესტი იმდროინდელი მმართველობის თვითნებობისა და ძალადობის წინააღმდეგ.

  1902, როცა ნიკოლოზ II-მ მაქსიმ გორკის საპატიო აკადემიკოსად არჩევა გააუქმა, ჩეხოვმა პროტესტის ნიშნად უარი თქვა საპატიო აკადემიკოსის წოდებაზე.

  ინტელიგენციისა და ხალხის გათიშულობის, პიროვნების თავის ნაჭუჭში ჩაკეტჩის თემას ჩეხოვის შემოქმედებაში ერთ-ერთი მთავარი ადგილი უკავია ( "კინკრიჟა", "სიყვარულის შესახებ", "კაცი ფუტლიარში", სამივე 1898). ჩეხოვის სოციალური განვითარების მწვერვალს მიაღწია მოთხრობაში "კაცი ფუტლიარში". ჩეხოვმა დრამატურგიაში ადრევე დაიწყო მუშაობა, მაგრამ მისია საპროგრამო პიესა იყო "თოლია", რომელიც 1896 დაიდგა პეტერბურგისთეატრის სცენაზე. 1897 დაიდგა "ძია ვანია", 1900-1901 — "სამი და". ჩეხოვის ბოლო პიესაა "ალუბლის ბაღი" (1903-1904), რომელიც ძველი თაობის კრახს გვიხატავს.

  ჩეხოვმა ახალი გზები დაუსახა დრამატურგიის განვითარებას; ტრაგიკულისა და კომიკურის ოსტატური შერწყმით წარმოგვიდინა ადამიანის სულის სიღრმისეული შრეები. ჩეხოვი რუსული ლიტერატურის საუკეთესო რეალისტური ტრადიციების გამაღრმავებელია. თავის მხრით, მან დიდი გავლენა მოახდინა როგორც რუსულ, ისე მსოფლიო ლიტერატურის განვითარებაზე.

  ჩეხოვმა საქართველოში პირველად 1888 იმოგზაურა, რამაც წარუშლელი შთაბეჭდილება მოახდინა მასზე. 1900 მაქსიმ გორკისთან და მხატვარ ვ. ვასნეცოვთან ერთად კვლავ ჩამოვიდა თბილისში.

  ჩეხოვი პოპულარული იყო საქართველოში. 90-იან წლებში ქართული ჟურნალ-გაზეთებში იბეჭდებოდა მისი მოთხრობების თარგმანები. ქართულ სცენაზე დაიდგა პიესები:"ივანოვი" და "დათვი" (1891), 1903 გადმოითარგმნა პიესა "ძია ვანია", 1905 — "ალუბლის ბაღი".